Мало ко није чуо за Термопилску битку Спартанаца против персијске војске. Много њих, међутим, не зна да и у српској историји постоји један сличан подвиг
Нису прошла ни пуна два месеца од Карађорђевог позива народу 1804. године да се подигне на Турке, а на све стране долазило је до сукоба и окршаја устаника с непријатељем. Под вођством Јакова Ненадовића, једанаестог марта 1804. године, део српске војске који је кренуо на утврђени шабачки град заузео је положаје на десној страни Думаче и тако затворио путеве према Ваљеву и Зворнику.
Уверени да се ради о малобројном непријатељу, Турци су одмах изашли из тврђаве у борбеном поретку, кренули у јуриш и, неприпремљени за оно што их чека, упали у замку.
Према плану које су њихове старешине претходно припремиле, малобројни устаници на које су прво наишли одмах су почели да се повлаче, а потом се дали, како је то изгледало, у безглаво бекство пред многобројнијом непријатељском војском. Турци су заборавили на опрезност и сјахали те јурнули за њима у густу шуму и тако направили кобну грешку. Када су се довољно одмакли од тврђаве, до тада скривена српска војска напала их је с бокова, а они који су до тог тренутка бежали, окренуше се према прогонитељима. Да би по Турке ствар била још гора, један одред српске војске с леђа им је затворио било какву могућност за повратак.
После првог пушчаног плотуна устаници су повадили јатагане, насрнули на окружене Турке и побили их до последњег.
На ову победу, ослобођење Ваљева и устанички успех код Свилеуве, друга страна одговорила је суровом одмаздом. По наредби свог вође Мус-аге, преостала турска војна посада из шабачке тврђаве напала је српско предграђе Баир, запалила 130 кућа и побила све живо што није избегло на време. Чак ни псе нису поштедели.
Са Дрине, иза леђа
Сазнавши за овај масакр, устаници су окружили шабачку тврђаву са три стране (са четврте је била обала Саве), али без топова и опсадних справа, које нису поседовали, нису могли да је освоје. Стога су се ограничили на онемогућавање било каквих долазака у град и одлазака из њега, на спречавање опскрбе турског гарнизона и, истовремено, на грозничаво тражење потребних оруђа за одлучујући напад на тврђаву. Свакодневно је долазило до чарки, повремено и до неуспешних испада опкољене војске из тврђаве, али су устаници све јаче стезали обруч. Ускоро је Мус-ага био принуђен да тражи додатне количине муниције, али му, у општем пламену устанка, његови сународници нису могли одмах помоћи. Како се опсада продужавала, опкољеним Турцима је почело да понестаје и хране. На њихове вапаје, дахије су из Београда организовале мали речни конвој од једне веће лађе и две шајке, који је требало да преко Саве стигне да опкољеном Мус-аги попуни залихе. Међутим, устаници су ова пловила пресрели код Умке и непрестано их гађали са обале све до Остружнице, па се конвој због губитака у људству (осам мртвих и седам рањених) окренуо и вратио одакле је пошао.
Свестан да, првенствено због недостатка муниције и хране, Шабац неће још дуго моћи да се одржи, турски заповедник послао је гласнике вођи устаничке опсаде, тражећи да Срби његовом гарнизону допусте да се мирно повуче у Босну. Међутим, Јаков Ненадовић није био спреман да то учини. С добрим разлогом. Био је уверен да би у том случају Мус-ага на овом правцу прикупио нову војску и да би се затим убрзо вратио у Србију. Зато је опседнутим Турцима одговорио да они могу да оду, али само ка Београду, што је опет за ове тада било неприхватљиво.
И док су прилике око шабачке тврђаве из дана у дан остајале мање-више непромењене, појавила се нова претња по устанике. Извесни Ножин-ага (по неким изворима и Мула Ножин), који је иначе живео у Београду и који се у време избијања устанка затекао код рођака у Босни, решио је да се борбом врати кући. С том намером је у Зворнику, Јањи и Бијељини сакупио око 1.500 најамника, са њима прешао Дрину и неометано дошао до Лешнице, која је у то време била турско насеље. Од мештана вароши сазнао је за опсаду Шапца, па је решио да опседнутом гарнизону пође у помоћ и на српске снаге удари с леђа, те да потом продужи за Београд.
Међутим, на том правцу чекао га је Китог, густа храстова шума око манастира Чокешине, у којој се тада налазило неколико стотина српских хајдука, већ прекаљених у борбама, који су изузетно добро познавали тај терен и које никако није смео да као сталну претњу остави за леђима. Зато је и одлучио да ту прво удари и отклони са те стране опасност по своје снаге, успут похаравши и спаливши манастир.
У то време око манастира Чокешине дејствовале су две хајдучке дружине – прву је водио Ђорђе Обрадовић, познатији као Ђорђе Ћурчија (назван тако по занату којим се бавио пре него што се прихватио оног другог, хајдучког), а другу браћа Недићи, Дамњан и Глигорије. Обе групе су се, наравно, прикључиле устанку, али су биле неспремне да се ставе под туђу команду, већ су дејствовале самостално, повремено усклађујући своје активности са српском војском која се образовала и калила у ватри свакодневних борби. Тако је дружина Недића са осталим устаницима учествовала у биткама код Свилеуве и у ослобађању Ваљева, али се потом вратила на свој терен.
Прелазак нове турске војске преко Дрине и њен долазак у Лешницу нису прошли незапажено, а Ћурчија је чак, преко својих веза, сазнао и за план Ножин-аге да се прво обрачуна са хајдуцима. Зато је одмах послао гласника сународницима који су опседали Шабац и тражио да му дају нешто војске да се обрачуна са овом новом турском претњом, тренутно смештеном у Лешници.
Без договора
За Јакова Ненадовића ово није била добра вест јер није имао задовољавајуће решење за настале околности. У близини није било друге српске војске која би могла да му се придружи, а ако подигне опсаду, онда би све што је до тада урадио било узалудно јер би окружени Турци, који су већ били на ивици снаге, били осокољени таквим развојем догађаја и обновили залихе, па би неку будућу опсаду могли да издрже и много дуже. С друге стране, ако подели војску и део пошаље у сусрет Ножин-аги, питање је да ли би његове преостале снаге могле да задрже Турке у чврстом обручу и да се изборе са могућим јачим испадом непријатељске војске.
Најзад, ако би само остао да чека, пре или касније би Ножин-ага његову војску напао с леђа, а онда, уз могући истовремени напад шабачких трупа, неизвесно је какав би био исход такве битке.
Зато је најзад, после дужег размишљања, Јаков Ненадовић препустио руковођење опсадом свом синовцу (проти Матеји) и са малом групом војника пожурио на састанак са Ћурчијом и браћом Недић.
Састанак устаничког војсковође и хајдучких харамбаша завршио се потпуним неуспехом јер је на њему у пуној мери испољена уобичајена српска неслога и дошло је до великих несугласица око тога где се и на који начин супротставити војсци Ножин-аге.
Ћурчија је приговарао Ненадовићу да му није довео потребну војску, а овај му је одвратио да није могао да доведе више. На то је хајдучки вођа рекао да је онда боље, кад већ нема војске, да се Срби склоне „да не гину улудо”, па ако Турци спале манастир, народ ће га поново подићи, али ако сви изгину неће имати ко да обнови светињу. А и Ножин-ага неће смети да се по ноћи много удаљи од Дрине, већ ће се вратити у Лешницу, што ће устаницима дати времена да по околним селима прикупе још бораца, па да се неког од следећих дана обрачунају с Турцима. Јаков Ненадовић то није прихватио, приговарајући Ћурчији да се уплашио и додавши:
Ја ћу, у име Бога, и без тебе Турке сачекати и разбити.” Увређен, Ћурчија је кратко одговорио: „Кад можете без мене, тако је и боље. Нека вам Бог буде у помоћи.” И потом је са својим момцима отишао.
Ни са браћом Недић Јаков није могао да се договори око тога где да се упусте у битку. Док је он предлагао да се сви сместе у манастир и да одатле, под заштитом зидова, пруже отпор, они су се залагали за постављање заседе са обе стране уског прилазног пута кроз шуму којим су Турци једино могли да прођу.
Одлучно су му рекли: „Нећемо својом крвљу цркву да поганимо, већ идемо на мегдан јуначки.”
Не постоје тачни подаци да ли је Јаков Ненадовић лично учествовао у бици која је уследила. Његов братанац, прота Матеја, тврди да је он провео целу ноћ у борби и да се тек пред јутро са неколицином преживелих повукао. Истини је вероватно ипак ближи запис Вука Караџића да је он после састанка са Недићима заређао по околним селима, скупљајући појачање, те да је са њим дошао кад је битка већ била готова.
Дамњан и Глигорије Недић, знајући снагу противника коме иду у сусрет и да вероватно нико од њих неће преживети предстојећу битку, пружили су могућност свима под својом командом да слободно оду пре боја са Турцима.