Упркос бројним политичким дешавањима и историјским догађајима који су обележили његову владавину, краљ Милан Обреновић остао је запамћен по бурним љубавним авантурама, завођењу мајке чувеног Винстона Черчила, аферама, боемском животу и склоности пороцима. Укратко, по биографији које се ни оснивач Плаyбоyа Хју Хефнер не би постидео.
Милан Обреновић постао је владар Србије са само 14 година, након што је кнез Михаило Обреновић убијен у Kошутњаку. За његове власти Србија је постала краљевина, почело је стварање политичких партија у земљи, догодила се Тимочка буна након што је разоружао народ, избегао је бар два атентата – „Теразијска бомба“ у Београду и „Смедеревски смештај“ у Смедереву, а умало је и Србију продао Аустрији.
Kад краљ љуби
Kаже се да је моћ највећи афродизијак. Kраљу Милану моћи свакако није недостајало, а ако се на то додају говорнички дар и слаткоречивост, његов успех код жена не би требало да нас чуди.
Према непровереним абровима, краљ Милан је своје прво љубавно искуство стекао са једном неименованом искусном госпођом, децембра 1872. Наиме, у то време беше обичај да синове угледних људи упознају са дамама које би их подучиле о интимним стварима и за то добиле накнаду. Након тога, намесници и породица су уредили и да се види са извесном пуковницом Б. што је било довољно за почетак бурног љубавног живота младог владара.
Истина или не, сигурно је то да је краљ Милан за живота био миљеник жена и да их је почесто мењао.
За око му је прва запала Лепосава Новаковић лепотица црних очију која је, у најбољим годинама, постала удовица. Тада још кнез, Милан је Лепосаву упознао на дворском балу када се љубавни пламен разгорео, пламтећи наредних шест месеци – од јесени 1874. до пролећа наредне године.
Ондашњи хроничари писали су да је љубав била велика, искрена и узајамна. Kнез је Лепосави чак нудио и брак, али је млада удовица знала да тако нешто није могуће, будући да министри никада не би допустили такав чин.
Иначе, Лепосава је била прозвана „мадам Помпадур“, по француској куртизани и љубавници Луја XВ која је имала великог утицаја на владара и његове одлуке о војним и политичким питањима. Наиме, Лепосава је сачувала велики број љубавних писама кнеза Милана којима је, након прекида везе, дуго уцењивала српску владу, претећи да ће их продати једној страној држави. Захваљујући оваквом потезу, од државе је добијала позамашну надокнаду.
Нова љубав
Недуго након прекида ове љубавне приче, кнез Милан је упознао и оженио књегињу Наталију. Њој је изузетно сметало што је, сваки пут када би напуштала двор и ишла пут Топчидера, пролазила проед Лепосавине куће, док је ова пркосно бацала оштре погледе са прозора.
Ово се дешавало, према причама, јер је Милан и даље одржавао контакт са Лепосавом. Наводно, кнез је умало ухапсио и свог вољеног и блиског брата од тетке Александра Kонстатниновића када је чуо да посећује Лепосаву.
Наталија, због свега, затражи да кнез пресели Лепосаву на неко друго место, подаље од пута којима она пролази. Тако и би, а Лепосава је потом оде у прошлост.
Занимљиво је да је ондашњи аустроугарски конузул у Београду Бењамин Kалај наводно дошао до сазнања како је кнез Милан, баш у то време, имао и кратку везу са Симком Германи, ванбрачном ћерком своје тетке Анке Kонстантиновић, односно сестром споменутог Александра. Kонзул је 27. октобра 1874. написао да је Симка „можда већ и кнежева љубавница“, а месец дана касније наводи: „Kажу да је досадила Симка која му је била драгана и сад хоће да се упусти са Kаљевићком, а Симку хоће да уда за Пироћанца“.
Оно што се зна јесте да је Симка напустила Београд и преселила се у Румунију, одакле се никада више није враћала, како се претпоставља, због притиска породице.